羟基乙腈
外观
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羟基乙腈 | |||
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IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile | |||
别名 | 氰基甲醇 | ||
识别 | |||
CAS号 | 107-16-4 ![]() | ||
PubChem | 7857 | ||
ChemSpider | 7569 | ||
SMILES |
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Beilstein | 605328 | ||
EINECS | 203-469-1 | ||
ChEBI | 137685 | ||
MeSH | glycolonitrile | ||
性质 | |||
化学式 | C2H3NO | ||
摩尔质量 | 57.05 g·mol−1 | ||
外观 | 无色油状液体 | ||
氣味 | 无[1] | ||
密度 | 1.10 g/mL (18.89°C)[1] | ||
熔点 | -72 °C(201 K)([1]) | ||
沸点 | 100 °C(372.7 K)(2.3 kPa) | ||
溶解性(水) | 可溶[1] | ||
蒸氣壓 | 1 mmHg (62.78°C)[1] | ||
危险性 | |||
主要危害 | 在体内形成氰化物[1] | ||
NFPA 704 | |||
PEL | 无[1] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
羟基乙腈,也稱作乙醇腈,是一種化學式為HOCH2CN的有機化合物,是甲醛的衍生物,也是最簡單的羟腈[2]。羟基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫,是一種極危险物质(extremely hazardous substance)。2019年1月,天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈。[3]
制备和反应
[编辑]羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成,由碱催化。[4]在pH 7.0以上的碱性条件下,羟基乙腈会聚合。由于聚合产物是胺,这是一个自催化反应。
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
- H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3
工业上重要的螯合物 EDTA就是由羟基乙腈和乙二胺反应,在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的制备方法类似。[4]
參考資料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0304. NIOSH.
- ^ Gaudry, R. (1955). "Glycolonitrile". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 436.
- ^ Queen Mary University of London. Astronomers find star material could be building block of life. EurekAlert!. 23 January 2019 [24 January 2019]. (原始内容存档于2021-06-15).
- ^ 4.0 4.1 Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363