芳香族亲核取代反应
外观
![本页使用了标题或全文手工转换](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Zh_conversion_icon_m.svg/35px-Zh_conversion_icon_m.svg.png)
(重定向自親核芳香取代反應)
芳香族亲核取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是親核取代反應的一类,發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基团,例如在芳香環上的卤代烃。現有六種芳香環的親核取代反應機理。
反應機理
[编辑]- SNAr (加成—消去)反應機理
- SRN1 自由基親核芳香取代反應
- ANRORC,一個包含親核體进攻、開環及關環的反應
- VNS胺化反應,一種常用於炸藥合成的化學反應
取代基效应
[编辑]单卤代芳烃的卤原子活性小,不易发生亲核取代。但当卤原子的邻、对位有拉电子基团(如硝基)时,SNAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上,使中间体更加稳定,有利于反应进行,而且容易程度随硝基的增多而增加。例如:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b6/Substituent_Effect_of_Nitro_in_SNAr.png/400px-Substituent_Effect_of_Nitro_in_SNAr.png)
当硝基在卤原子间位时,对反应活性的影响较小。
參見
[编辑]
|
|
![]() | 这是一篇關於化學反應的小作品。您可以通过编辑或修订扩充其内容。 |