2-碘苯甲酸
外观
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2-碘苯甲酸 | |
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IUPAC名 2-Iodobenzoic acid 2-碘苯甲酸 | |
别名 | o-Iodobenzoic acid |
识别 | |
CAS号 | 88-67-5 ![]() |
PubChem | 6941 |
ChemSpider | 6675 |
SMILES |
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ChEBI | 287979 |
性质 | |
化学式 | C7H5IO2 |
摩尔质量 | 248.018 g·mol⁻¹ |
密度 | 2.25 g/cm3 |
熔点 | 162 °C(435 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2-碘苯甲酸(又称邻碘苯甲酸)是一种有机化合物,化学式为IC6H4COOH。[1]通过邻氨基苯甲酸的重氮化合成2-碘苯甲酸这一实验通常在大学实验室里进行。它最常见的用途是制备IBX和Dess-Martin高碘烷,它们都是弱氧化剂。
合成
[编辑]2-碘苯甲酸可以用桑德迈尔反应合成,包括邻氨基苯甲酸的重氮化和重氮置换。首先用亚硝酸处理邻氨基苯甲酸,将氨基转化为重氮基。重氮基团被排出,产生碳正离子,然后被高度亲核的碘阴离子攻击。反应中的亚硝酸通常由亚硝酸钠原位生成。
![邻氨基苯甲酸的重氮置换。](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Diazo_Coupling_Of_Anthranilic_Acid.png/500px-Diazo_Coupling_Of_Anthranilic_Acid.png)
参考文献
[编辑]- ^ PubChem. 2-Iodobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-11-27]. (原始内容存档于2022-12-31) (英语).