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北美黄连碱

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北美黄连碱
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
藥物動力學數據
药物代谢肝臟
排泄途徑
识别信息
  • 6,7-dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one
CAS号118-08-1  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.003.849 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C21H21NO6
摩尔质量383.395 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C2O[C@@H](c1ccc(OC)c(OC)c12)[C@@H]5N(C)CCc4c5cc3OCOc3c4
  • InChI=1S/C21H21NO6/c1-22-7-6-11-8-15-16(27-10-26-15)9-13(11)18(22)19-12-4-5-14(24-2)20(25-3)17(12)21(23)28-19/h4-5,8-9,18-19H,6-7,10H2,1-3H3/t18-,19+/m1/s1 checkY
  • Key:JZUTXVTYJDCMDU-MOPGFXCFSA-N checkY

北美黄连碱Hydrastine)是一种生物鹼,分子式C
21
H
21
N
1
O
6
,1851年由Alfred P. Durand发现。[1]其水解得白毛莨分碱英语hydrastinine的反应在1910年代曾为拜耳公司合成止血药的一项专利。[2]该化合物存在于金印草(又称北美黄连)等毛茛科植物。

全合成

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羅伯特·魯賓遜等人于1931年首次完成了北美黄连碱的全合成[3]然而包括之后的研究,合成内酯酰胺这个关键中间体(下图的化合物4)的步骤均不甚理想。[4][5] 直到1981年,J. R. Falck等人[6]发表的一条四步反应的全合成路径才解决这个问题,关键步骤应用了Passerini反应

Falck’s total synthesis of hydrastine, the mechanism of the Passerini reaction for synthesis of the key intermediate is also illustrated

从起始物苄基溴出发,乙腈碳负离子烷基化得异腈中间体(2),与化合物(3)的分子间Passerini反应得到内酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脱水的合环反应,然后催化氢化构建四氢异喹啉环。最后,与甲醛的还原胺化得到叔胺产物。

参考资料

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  1. ^ American Journal of Pharmacy, 1851: 112  缺少或|title=为空 (帮助)
  2. ^ Römpp CD, Georg Thieme Verlag, 2006 
  3. ^ Hope, E.; Pyman, F. L.; Remfry, F. G. P.; Robinson, R., J. Chem. Soc. 1931, 236.
  4. ^ Haworth, R. D.; Pinder, A. R.; Robinson, R., Nature 1950, 165, 529.
  5. ^ Haworth, R. D.; Pinder, A. R., J. Chem. Soc. 1950, 1776.
  6. ^ Falck, J. R.; Manna, S., Tetrahedron Lett. 1981, 22, 619.

外部链接

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