靛红
外观
靛红 | |
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IUPAC名 1H-indole-2,3-dione | |
别名 | 吲哚醌 2,3-二氢吲哚二酮 2,3-吲哚啉二酮 |
识别 | |
CAS号 | 91-56-5 ? |
PubChem | 7054 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | C8H5NO2 |
摩尔质量 | 147.1308 g·mol⁻¹ |
外观 | 橙红色固体 |
熔点 | 204 ℃(升华) |
溶解性(水) | 难溶于水(1.9 g/L,20 ℃) |
溶解性(苯) | 可溶 |
危险性 | |
警示术语 | R:R22, R36, R37, R38 |
欧盟分类 | 有害(Xn) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
历史
[编辑]靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年,阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年,拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年,从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Synthesis_Isatin.svg/550px-Synthesis_Isatin.svg.png)
步骤为:邻硝基苯甲醛(1)与丙酮经羟醛加成得到4-羟基-4-(邻硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)经脱水,产生4-(邻硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用碱处理成环,得到靛红(4)。
制取
[编辑]以前靛红只可以从靛蓝制得。现今靛红可以苯甲酸衍生物为原料或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成(Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis,下图)制取。[1][2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Synthesis_Isatin_2.svg/480px-Synthesis_Isatin_2.svg.png)
2014年,谭使用催化量的铜盐催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺,以较高的产量,较易的原料制备方法,完成了靛红的合成。[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/%E5%82%AC%E5%8C%96%E9%87%8F%E9%93%9C%E5%82%AC%E5%8C%96%E5%90%88%E6%88%90%E9%9D%9B%E7%BA%A2.gif/220px-%E5%82%AC%E5%8C%96%E9%87%8F%E9%93%9C%E5%82%AC%E5%8C%96%E5%90%88%E6%88%90%E9%9D%9B%E7%BA%A2.gif)
应用
[编辑]靛红及其衍生物用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料。由于具有肝毒性,因此靛红衍生物现已不再用于医药工业。
参考资料
[编辑]- ^ Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi:10.1002/hlca.19190020125.
- ^ Marvel, CS. und Hiers, GS.: Isatin, in: Organic Syntheses Coll. Vol. 1, Seite 327 (1941) bzw. Vol. 5, Seite 71 (1925); PDF[永久失效連結] (freier Volltextzugriff).
[3] Qingwen Gui, Fenglin Dai, Jidan Liu, Peixin Chen, Zhiyong Yang, Xiang Chen and Ze Tan Org. Bimol. Chem. 2014, 12, 3349