Lehmstedt-Tanasescu反应
外观
Lehmstedt-Tanasescu反应(Lehmstedt-Tanasescu reaction)
通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。[1][2][3][4][5]
![Lehmstedt-Tanasescu反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Lehmtan1.png/600px-Lehmtan1.png)
反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。
反应机理
[编辑]2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下发生质子化,生成的质子化形体受到苯环的亲电进攻,生成二芳甲醇中间体 (6)。它接下来发生分子内环化、去氧,得 (8)。 (8) 用亚硝酸处理,产生 N-亚硝基中间体,环化为吖啶酮。最后,酸水解除去亚硝基。
![Lehmstedt-Tanasescu反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/23/Lehmtan2.png/600px-Lehmtan2.png)
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))
- ^ Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528
- ^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
- ^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
- ^ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035