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Lehmstedt-Tanasescu反应

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Lehmstedt-Tanasescu反应(Lehmstedt-Tanasescu reaction)

通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。[1][2][3][4][5]


Lehmstedt-Tanasescu反应
Lehmstedt-Tanasescu反应


反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。

反应机理

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2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下发生质子化,生成的质子化形体受到苯环的亲电进攻,生成二芳甲醇中间体 (6)。它接下来发生分子内环化、去氧,得 (8)。 (8) 用亚硝酸处理,产生 N-亚硝基中间体,环化为吖啶酮。最后,酸水解除去亚硝基。


Lehmstedt-Tanasescu反应
Lehmstedt-Tanasescu反应

参见

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参考资料

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  1. ^ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))
  2. ^ Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528
  3. ^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
  4. ^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
  5. ^ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035