核碱基
核碱基(英语:nucleobase)又称含氮碱基(nitrogenous base)[1][2],生物学常简称碱基(base),是一类性质为碱性且拥有氮的化合物,也是在DNA和RNA中起配对作用的部分。例如嘧啶类是核碱基,胺类是最典型的含氮碱基;核碱基与含氮碱基两者称呼只是强调重点不同而已,前者以生物学的角度强调此碱在核苷酸中[3],后者以化学的角度强调此有机碱含有氮原子。
核碱基都是杂环化合物,其氮原子位于环上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤环的1位氮、嘧啶环的3位氮)直接参与碱基配对。
常见的核碱基共有5种:胞嘧啶(缩写C)、鸟嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常为DNA专有)和尿嘧啶(U,通常为RNA专有)。腺嘌呤和鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。
鸟嘌呤(G) | 腺嘌呤(A) | |
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胞嘧啶(C) | 胸腺嘧啶(T) | 尿嘧啶(U) |
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核碱基的形式
[编辑]核碱基有酮式和烯醇式,可以互相转换。在生理pH条件下一般为酮式。[4]
主要核碱基与核苷的结构
[编辑]核碱基通过糖苷键与核糖或脱氧核糖的1位碳原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。
核碱基 |
![]() 腺嘌呤 |
![]() 鸟嘌呤 |
![]() 胸腺嘧啶 |
![]() 胞嘧啶 |
![]() 尿嘧啶 |
核苷 |
![]() 腺苷 A |
![]() 鸟苷 G |
![]() 胸苷 T |
![]() 胞苷 C |
![]() 尿苷 U |
DNA与RNA含不同核碱基
[编辑]核碱基的配对
[编辑]DNA
[编辑]核碱基位于DNA二股上,而重要的是二股上的碱基会互相连结:腺嘌呤与胸腺嘧啶配对、鸟嘌呤与胞嘧啶的配对,这样两两通过氢键的配对称为“碱基对”,[5]如图:
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腺嘌呤与胸腺嘧啶之间的配对只有两根氢键,而鸟嘌呤与胞嘧啶之间的配对有三根,因此含有G-C碱基对较多的DNA较为稳定。
RNA
[编辑]简拼核碱基符号
[编辑]符号 | 代替碱基 |
---|---|
R | A/G |
Y | C/T |
M | A/C |
K | G/T |
S | G/C |
W | A/T |
H | A/T/C |
B | G/T/C |
V | G/A/C |
D | G/A/T |
N | A/G/C/T |
中间产物
[编辑]核碱基 |
![]() 次黄嘌呤 |
![]() 黄嘌呤 |
![]() 7-甲基鸟嘌呤 |
5,6-二氢尿嘧啶 |
核苷 |
![]() 次黄苷 I |
![]() 黄苷 X |
![]() 7-甲基鸟苷 m7G |
![]() 二氢尿苷 D |
新四大核碱基
[编辑]近几年有人将表观遗传学修饰的5-甲基胞嘧啶(5mC)称为第5种碱基,5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)称为第6种碱基。2011年研究人员发现了第7种DNA碱基“5-甲酰基胞嘧啶”(5fC),和第8种“5-羧基胞嘧啶”(5caC)。这几种碱基实际上都是由胞嘧啶经由Tet蛋白修饰后形成。人类和小鼠干细胞都拥有Tet蛋白,Tet蛋白是重新编程已经分化的细胞的一种重要功能蛋白[6]。
参看
[编辑]外部链接
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
- ^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
- ^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. (原始内容存档于2023-07-28).
- ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
- ^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism (页面存档备份,存于互联网档案馆). library.med.utah.edu
- ^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.
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