双光气
外观
双光气 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
IUPAC名 Diphosgene | |
别名 | 氯甲酸三氯甲酯、TCF |
识别 | |
CAS号 | 503-38-8 ![]() |
ChemSpider | 21154424 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO |
RTECS | LQ7350000 |
性质 | |
化学式 | C2Cl4O2 |
摩尔质量 | 197.82 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色晶体 |
密度 | 1.65 g/cm3(固) |
沸点 | 128 °C |
溶解性(水) | 难溶 |
危险性 | |
警示术语 | R:R26/28, R34 |
安全术语 | S:S26, S28, S36/37/39, S45 |
主要危害 | 有毒 |
相关物质 | |
相关化学品 | 光气、三光气 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
双光气(英语:diphosgene),即氯甲酸三氯甲酯,化学式为ClCO2CCl3,是无色具刺激性气味的透明液体。它是有机合成的常用试剂,用作光气的替代品。
双光气是一种窒息性毒剂,性质不稳定,易变为光气,有催泪作用。一战时德军曾用双光气作为化学武器。
生产
[编辑]- Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl
- H-CO-OCH3 + 4 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl
用途
[编辑]双光气在加热或催化下都会发生分解,生成光气。但光气为气体,双光气为液体,容易使用,因此常用作光气的替代品。它与胺反应生成异氰酸酯,与仲胺反应生成氨基甲酸酯类,与羧酸反应生成酰氯,与甲酰胺反应生成异腈,相当于两分子的光气。
- 2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl
根据条件不同,双光气与α-氨基酸的反应产物可以是氯甲酰基异氰酸酯(OCNCHRCOCl),或N-羧基氨基酸酐。[3]
温度升高时双光气逐渐水解,生成盐酸和二氧化碳,碱的催化使速度加快。
ClCO2CCl3+2 H2O=2 CO2+4 HCl
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Kurita, K. and Iwakura, Y.: Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.715 (1988); Vol. 59, p.195 (1979)[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte; Berlin (east), 1974 (german)
- ^ Kurita, K. "Trichloromethyl Chloroformate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
|