氟磺酸
外观
氟磺酸 | |||
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IUPAC名 Sulfurofluoridic acid | |||
系统名 Fluorosulfuric acid[来源请求] | |||
别名 | 氟硫酸、氟代硫酸、 氟代磺酸 | ||
识别 | |||
CAS号 | 7789-21-1 ![]() | ||
PubChem | 24603 | ||
ChemSpider | 23005 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW | ||
UN编号 | 1777 | ||
EINECS | 232-149-4 | ||
RTECS | LP0715000 | ||
MeSH | Fluorosulfonic+acid | ||
性质 | |||
化学式 | HFO3S | ||
摩尔质量 | 100.07 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.84 g cm-3 | ||
熔点 | -87 °C(185.7 K) | ||
沸点 | 165 °C(438.5 K) | ||
溶解性(水) | 可溶 | ||
pKa | -10 | ||
pKb | 24 | ||
结构 | |||
配位几何 | 四面体 | ||
分子构型 | 四面体 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R20, R35 | ||
安全术语 | S:S1/2, S26, S45 | ||
MSDS | ICSC 0996 | ||
欧盟编号 | 016-018-00-7 | ||
欧盟分类 | |||
相关物质 | |||
相关化学品 | 五氟化锑、三氟甲磺酸、 氢氟酸 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氟磺酸(化学式:HSO3F),或称氟代硫酸,是通用的强酸之一。其分子结构以HSO3F描述较恰当,可以强调它和硫酸(H2SO4)的关系。HSO3F是四面体型分子。
化学性质
[编辑]氟磺酸是流动性强的无色液体。它可溶于极性的有机溶剂中(例如硝基苯、醋酸和醋酸乙酯),但在非极性溶剂(如烷烃)中不易溶解。它强酸的性质,使它能溶解几乎所有的有机化合物,甚至弱质子接受体(弱碱)。[1] HSO3F会缓慢的水解为氟化氢与硫酸。
相关的三氟甲磺酸CF3SO3H保有HSO3F的强酸性,但不易水解。
制备
[编辑]- SO3 + HF → HSO3F
除此之外,用氟化氢钾或氟化钙与发烟硫酸在250°C反应,一旦产生HF,便以惰性气体清除,HSO3F可在玻璃设备中分馏出来。[2]
超强酸
[编辑]HSO3F是结构简单的布朗斯特酸中已知的最强酸之一,虽然碳硼烷酸酸性更强。[3] 它的酸度(H0)为−15.1,而硫酸是−12。HSO3F和路易斯酸五氟化锑混合会产生“魔酸”,这是一个超强的质子给予体。这些酸都归类在“超强酸”中,酸度比纯硫酸强。
应用
[编辑]HSO3F可以催化烷烃的异构化,及烯烃对烃的烷基化反应。[4] 它在实验室也能作为氟化剂。[2]
安全性
[编辑]氟磺酸遇水解离出HF,有很强的毒性和腐蚀性。HSO3F加水会产生剧烈反应,如同硫酸加水一般。
参考资料
[编辑]- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
- ^ 2.0 2.1 Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
- ^ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
- ^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid HSO3F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.
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