碳-氢键
外观
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碳-氢键是指碳原子与氢原子之间的共价键,是有机化合物中最常看到的共价键。碳-氢键的键长约1.09 Å (1.09 × 10−10 m),键能约413 kJ/mol,相关于98.7kcal/mol(参见下方的表)。碳和氢的电负度分别是2.5及2.1,由于二者的电负度差只有0.4,因此碳-氢键一般认为是非极性的共价键。
碳-氢键的键长和碳原子的混成轨域有关,因此碳原子的混成轨域为sp3、sp2或sp,其对应的键长也会不同。[1]
由于碳-氢键在有机化合物中经常出现可见,其结构式中大都会省略氢原子。烃类是只含有碳-氢键及碳-碳键的化合物,可分为烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃。
反应
[编辑]一般而言碳-氢键相当稳定,不太容易产生反应。有些有机化合物中的碳-氢键酸性够强,可以使氢离子解离,这类的化合物一般称为含碳酸(carbon acid),其共轭碱为碳负离子。烷烃中不和氧、氮、碳等杂原子相邻的碳-氢键活性较弱,这类碳-氢键一般只参与自由基取代反应。另一种和碳-氢键有关的反应是碳-氢键活化反应。
以下是在不同有机化合物中碳-氢键的键能比较:
键结 | 碳氢官能基 | 键能 (kcal/mole) |
---|---|---|
CH3-H | 甲基 | 103 |
C2H5-H | 乙基 | 98 |
(CH3)2HC-H | 异丙基 | 95 |
(CH3)3C-H | 叔丁基 | 93 |
CH2=CH-H | 乙烯基 | 112 |
C6H5-H | 苯基 | 110 |
CH2=CHCH2-H | 烯丙基 | 88 |
C6H5CH2-H | 苄基 | 85 |
OC4H7-H | 四氢呋喃甲基 | 92 |
参照
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参考资料
[编辑]- ^ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN 9684443404, Pág. 395
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