加拉格爾-霍蘭德降解反應
外觀
加拉格爾-霍蘭德降解反應(Gallagher-Hollander degradation)於1946年報導,是將直鏈脂肪族羧酸降解為少兩個碳的羧酸的方法。[1]
原始方法是通過一系列反應將膽汁酸(1)降解為bisnorcholanic acid (8)。過程為:
- (1) 與亞硫酰氯反應生成酰氯(2);
- (2) 用重氮甲烷處理得到重氮酮(3);
- (3) 用鹽酸處理生成α-氯代酮(4);
- (4) 用鋅/乙酸還原為甲基酮(5);
- (5) 發生α-溴化生成溴代酮(6);
- (6) 在吡啶中消除溴化氫得到不飽和酮(7);
- (7) 最後(7)用三氧化鉻氧化,發生C–C鍵斷裂,得(8)。
![加拉格爾-霍蘭德降解](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Gallagher-Hollander_Degradation.svg/600px-Gallagher-Hollander_Degradation.svg.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Vincent P. Hollander and T. F. Gallagher. Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. VII. Degradation of the Side Chain of Cholanic Acid. J. Biol. Chem. 1946, 162: 549–554 [2009-10-11]. (原始內容存檔於2009-01-07).