番木鱉鹼
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別名
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番木鱉鹼-10-1,馬錢子鹼
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識別
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CAS號
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57-24-9 ?
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PubChem
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441071
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SMILES
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- [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@] 2=CCO[C@H]1CC4=O
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InChI
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- 1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
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InChIKey
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QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
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ChEBI
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28973
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KEGG
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C06522
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性質
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化學式
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C21H22N2O2
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摩爾質量
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334.41 g·mol⁻¹
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熔點
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557−559 K (284−286 ℃)
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危險性
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致死量或濃度:
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10 mg/kg
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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醫學聲明。
番木鱉鹼(英語:Strychnine, STRIKE-neen),又稱番木鼈鹼,馬錢子鹼,又譯士的寧,士的年(有時被錯寫成土的寧),是一種劇毒的化學物質,一般用來毒殺老鼠等齧齒類動物。對人類亦有劇毒(成人的致死量約為5mg/kg體重)[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子(Strychnos nux-vomica L.),978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。
正如早期研究人員指出的那樣,番木鱉鹼分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列,是一個複雜的合成靶標,因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣[2]。 早期針對番木鱉鹼的合成化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說,「就其分子大小而言,它是已知的最複雜的有機物質」(出自羅伯特·魯賓遜爵士)[3]。
1954年,伍德沃德研究小組首次報導了番木鱉鹼的全合成,被認為是該領域的經典[4]。 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短(3 頁)[5], 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告[6]。 此後,該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰,多年來一直受到廣泛關注。 自首次成功以來,已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備(參見番木鱉鹼全合成主篇文章)。
番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分鐘後開始發作,症狀為肌肉劇烈抽搐,在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張,症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容,因此經常成為推理小說中的題材。[7]
毒理學研究顯示番木鱉鹼會與腦部和脊髓細胞的甘氨酸受體結合,導致神經變得極度敏感,使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。[7]
沒有已知的解藥,臨床上一般使用巴比妥類鎮靜劑和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物來緩解症狀,必要時可使用人工呼吸。如果搶救及時,病人在中毒後存活超過24小時,就有可能康復。[7]
- ^ Strychnine. [2009-07-07]. (原始內容存檔於2007-12-30).
- ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
- ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
- ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [頁碼請求]
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜:阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.