脫落酸
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脫落酸 | |
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IUPAC名 [S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid | |
識別 | |
縮寫 | ABA |
CAS號 | 21293-29-8 ![]() |
PubChem | 5280896 |
ChemSpider | 4444418 |
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 2698956 |
3DMet | B00898 |
EINECS | 244-319-5 |
ChEBI | 2635 |
RTECS | RZ2475100 |
MeSH | Abscisic+Acid |
性質 | |
化學式 | C15H20O4 |
摩爾質量 | 264.32 g·mol⁻¹ |
熔點 | 161–163 °C |
沸點 | 120 °C (升華) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
離層素(英語:abscisic acid),簡稱ABA,也稱離酸、離素、離層酸、休眠素、S-誘抗素、逆境激素,是一種植物激素, 1963年,Ohkuma、 Addicott、 Eagles Wareing在不同國家分別從棉花幼鈴及槭樹葉片中分離出天然脫落酸;1965年Ohkuma等利用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜及質譜確定了其平面化學結構式;1967年,在第六屆國際生長調節物質會上對其正式命名。
功能
[編輯]ABA主要功能有二:一、使種子和芽休眠,提高植物耐旱性。(抑制種子發育) 二、氣孔關閉,減少水分的蒸散作用。另外,脫落酸會抑制植物的成長,通常會拮抗生長素、吉貝素的作用。[2](乾旱逆境,促使氣孔關閉)、 抑制細胞分裂素合成 [3]、 調節減少光合作用所需的酶[4],等植物生理作用有關。
結構
[編輯]天然脫落酸(S-ABA)化學結構式是一個15碳的以異戊二烯為基本單位的倍半萜羧酸。Nakanishi (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)等人利用天然脫落酸分子內含有兩個不同生色團直接進行CD譜測定,完成了對天然脫落酸的絕對構型(6β-OH)的修正研究,修正後的絕對構型如圖所示。天然脫落酸分子具有的烯酮生色團與共軛二烯酸可以發生耦合作用。[(+)-cis-,4-trans-ABA]和[(+)-trans,trans-ABA],它們的6位具有相同構型,僅共軛二烯部分互為順反異構體,通過UV譜發現這兩個化合物中個生色團產生的第一和第二裂分Cotton效應判斷,均為正的手征性,由此確定兩個化合物C-6構型相同,同為S構型。
S-ABA與R-ABA結構分析:脫落酸化學結構的環上位為一個手性碳原子,因此脫落酸有一個對應異構體,即有右旋型[(+)-2-cis,4-trans-ABA(S-ABA)]與左旋型[(-)-2-cis,4-trans-ABA(R-ABA)]兩種旋光異構體;又因其支鏈結構上C2和C3(6β-OH)之間是雙鍵,所以存在兩個順反幾何異構體。
註:
- 植物體內的天然脫落酸[(S-ABA)是[(+)-cis-,4-trans-ABA],同時含有微量[(+)-trans,trans-ABA]。
- 合成脫落酸是[(±)-cis-,4-trans-ABA]、[(±)-trans,trans-ABA]。
在微生物固態發酵生產天然脫落酸中也含有低於0.1%的衍生物。
合成與代謝
[編輯]概述:從脫落酸的發現到目前為止,世界各國的科學家對其進行了長期深入的研究,且在不同的植物、微生物以及人體中發現了脫落酸。並且脫落酸的各種合成路徑也在緩慢的發展。現在就對目前的各種合成路徑進行總結
植物中的合成路徑
[編輯]- 類胡蘿蔔素途徑(terpenoid pathway)脫落酸的合成
通過2-C-甲基-D-赤藻糖醇-4-磷酸途徑合成異戊烯焦磷酸(IPP)和二甲基烯基焦磷酸(DMAPP),二者進一步合成C15-牻牛兒基焦磷酸,經過法呢基焦磷酸(farnesylpyrophosphate,FPP),進一步聚合成牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸,從而合成C40-八氫類胡蘿蔔素;在酶的催化下產生一系列的氧化裂解等反應後,生成紫黃質(violaxanthin),在通過2 順式 黃質醛(xanthoxin),黃質醛迅速代謝成為脫落酸。
微生物中的合成路徑
[編輯]- 合成脫落酸的微生物有很多,如薔薇色尾孢霉、灰葡萄孢黴菌、菜豆尾孢霉、瓦菌、赤松尾孢霉等,通過科學家的研究,我們已知道部分真菌ABA的合成途徑,但是關於真菌合成ABA的關鍵基因還沒找到;以及許多參與ABA合成的酶編碼基因有待發現;是否具有同植物合成ABA相同的C40-類胡蘿蔔素降解途徑,還需要進一步研究;
- 通過大量的實驗及生產,探索了很多關於灰葡萄孢霉合成ABA的調控方法,有效的提高了灰葡萄孢霉合成脫落酸的量,但是調控的機制還需要進一步的發掘。下面是以1′4-ABA二醇作為灰葡萄孢霉合成ABA主要前體的途徑。
參考文獻
[編輯]- ^ Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. (原始內容存檔於2007-09-29).
- ^ Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
- ^ J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.
- ^ P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.