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乙酰氯

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乙酰氯
乙酰氯的結構式
乙酰氯的球棍模型
IUPAC名
Ethanoyl chloride
識別
CAS號 75-36-5  checkY
PubChem 6367
ChemSpider 6127
SMILES
 
  • ClC(=O)C
InChI
 
  • 1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
InChIKey WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ
UN編號 1717
ChEBI 37580
RTECS AO6390000
性質
化學式 CH3COCl
摩爾質量 78.5 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.11 g/mL
熔點 −112 °C
沸點 51 °C
溶解性 反應
結構
偶極矩 2.45 D
危險性
警示術語 R:R11, R14, R34
安全術語 S:S1/2, S9, S16, S26, S45
歐盟分類 可燃 (F)
腐蝕性 (C)
閃點 5 °C
自燃溫度 390 °C
相關物質
相關酰氯 丙酰氯
正丁酰氯
相關化學品 乙酸
乙酸酐
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙酰氯乙酸衍生出的酰氯,分子式為CH3COCl,結構如右圖所示。標準狀態下,乙酰氯是無色澄清液體,在潮濕空氣中發煙。乙酰氯與水反應,生成乙酸和氯化氫,因此乙酰氯不會存在於自然界中。它可由亞硫酰氯氯化乙酸製得:

CH3COOH + O=SCl2 → CH3COCl + SO2 + HCl

乙酰氯是常用的乙酰化試劑,常被用在酯化反應傅-克酰基化反應中:[1]

CH3COCl + HOC2H5CH3COOC2H5 + HCl

這類酰基化反應經常在鹼,如吡啶三乙胺DMAP存在下進行,作為催化劑以及中和生成的HCl。

乙酰化是將乙酰基通過酰基化反應引入到反應物中的過程,常用的乙酰化試劑有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基則是化學式為-C(=O)-CH3基團

另見

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參考資料

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  1. ^ 邢其毅 等. 基礎有機化學. 第三版 上冊. 北京: 高等教育出版社, 2005. ISBN 7-04-016637-2

外部連結

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