二苯基乙二酮
外觀
二苯基乙二酮 | |
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IUPAC名 1,2-diphenylethanedione | |
別名 | 聯苯甲酰、苯偶酰、聯苯酰、二苯酰 |
識別 | |
CAS號 | 134-81-6 ![]() |
PubChem | 8651 |
ChemSpider | 8329 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ |
ChEBI | 51507 |
性質 | |
化學式 | C14H10O2 |
摩爾質量 | 210.23 g·mol⁻¹ |
外觀 | 黃色晶體或粉末 |
密度 | 1.23 g/cm3 (固) (1.255 g/cm3, 理論) |
熔點 | 94.43—95.08 °C(201.97—203.14 °F;367.58—368.23 K) |
沸點 | 346—348 °C(655—658 °F;619—621 K) |
溶解性(水) | 難溶 |
溶解性(乙醇) | 可溶 |
溶解性(乙醚) | 可溶 |
溶解性(苯) | 可溶 |
結構 | |
晶體結構 | P31,221[1] |
偶極矩 | 3.8 D[2] |
危險性 | |
主要危害 | 刺激性 |
相關物質 | |
相關二酮 | 雙乙酰 |
相關化學品 | 二苯甲酮、乙二醛 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯基乙二酮,也稱聯苯甲酰、苯偶酰、聯苯酰、二苯酰,化學式為(C6H5CO)2,常縮寫為(PhCO)2。屬於二酮,用作有機合成的中間體。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解為自由基,引發聚合物鏈間交聯,因此用作光引發劑於聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的選擇性抑制劑。
實驗室中,二苯基乙二酮可通過先由苯甲醛發生安息香縮合製得安息香,再經硫酸銅氧化製得:[3]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
鹼性條件下,二苯基乙二酮發生二苯乙醇酸重排,酸化後得到二苯乙醇酸。
參考資料
[編輯]- ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
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