親電芳香取代
外觀
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Electrophilic_aromatic_substitution.svg/500px-Electrophilic_aromatic_substitution.svg.png)
親電芳香取代反應是指芳香環系上的取代基(通常是氫原子)被親電試劑取代的反應。該反應中最重要的類型包括芳香環系的硝化反應、鹵代反應、磺化反應以及傅-克反應。
常見反應舉例
[編輯]本節所舉例子都是基於苯環體系的,對於在雜環芳香體系和稠環芳香體系上進行的親電取代反應,請參見第4節。
硝化反應
[編輯]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/Zh_Electrophilic_aromatic_substitution_nitration.png)
苯上的氫可被硝基正離子(NO2+)取代而形成硝基苯。NO2+通常是通過濃硝酸和濃硫酸的混合物產生的。甲苯的硝化可產生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚經硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。這兩者都可用為炸藥。
磺化反應
[編輯]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/95/Zh_Electrophilic_aromatic_substitution_sulfonation.png)
苯可與發煙硫酸反應,使一個氫原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。發煙硫酸中的三氧化硫充當親電試劑。與硝化反應不同,這個反應是可逆的,當把苯磺酸與稀硫酸共熱到100-175℃時,磺酸基可被質子取代而得回苯。
鹵代反應
[編輯]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Zh_Electrophilic_aromatic_substitution_chlorination.png)
在非質子路易斯酸如無水氯化鐵催化下,鹵素單質(如氯、溴)可與苯反應,生成鹵代苯。值得注意的是,反應中的親電試劑並非鹵素正離子,而是鹵素分子與氯化鐵的絡合物。
傅-克反應
[編輯]其他反應
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參見
[編輯]外部連結
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