跳至內容

1,2-二(二溴甲基)苯

維基百科,自由的百科全書
1,2-二(二溴甲基)苯
IUPAC名
1,2-bis(dibromomethyl)benzene
別名 α,α,α',α'-四溴鄰二甲苯
識別
CAS號 13209-15-9
PubChem 83234
ChemSpider 75099
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)C(Br)Br)C(Br)Br
性質
化學式 C8H6Br4
摩爾質量 421.75 g·mol−1
外觀 灰白色固體
熔點 115—116 °C(388—389 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H314, H318, H335, H400
P-術語 P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,2-二(二溴甲基)苯是一種有機化合物,化學式為C6H4(CHBr2)2。它的三種二溴甲基同分異構體都存在,但鄰位的異構體是研究最多的。它可由鄰二甲苯和溴的光化學反應製得。[1]

C6H4(CH3)2 + 4 Br2 → C6H4(CHBr2)2 + 4 HBr

它可以和碘化鈉反應,生成α,α'-二溴鄰二(亞甲基)苯,在捕獲劑的存在下和親雙烯體反應生成亞萘基化合物。如果沒有捕獲劑,則得到α,α'-二溴苯並環丁烷:[2]

C6H4(CHBr2)2 + 2 NaI → C6H4(=CHBr)2 + 2 NaBr + I2
C6H4(=CHBr)2 → C6H4(CHBr)2

這些二亞甲基苯的環加成反應可以得到並苯[3]

參考文獻

[編輯]
  1. ^ Bill, J. C.; Tarbell, D. S. o-Phthalaldehyde. Organic Syntheses. 1954, 34: 82. doi:10.15227/orgsyn.034.0082. 
  2. ^ Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. VIII. The Mechanism of Formation of 1,2-Dibromobenzocyclobutene; A New Diels-Alder Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1959, 81 (24): 6458–6460. doi:10.1021/ja01533a032. 
  3. ^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems. Synthesis. 1986, 1986 (4): 328–330. doi:10.1055/s-1986-31603.