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1,3-二溴丙烷

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1,3-二溴丙烷
Ball and stick model of 1,3-dibromopropane
Spacefill model of 1,3-dibromopropane
IUPAC名
1,3-Dibromopropane[1]
識別
CAS號 109-64-8  checkY
PubChem 8001
ChemSpider 7710
SMILES
 
  • BrCCCBr
Beilstein 635662
UN編號 1993
EINECS 203-690-3
RTECS TX8575000
MeSH 1,3-dibromopropane
性質
化學式 C3H6Br2
摩爾質量 201.89 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.989 g mL−1
熔點 -34 °C(238.95 K)
沸點 167 °C(440 K)
kH 11 μmol Pa−1 kg−1
折光度n
D
1.524
熱力學
熱容 163.7 J K mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H226, H302, H315, H411
P-術語 P273
致死量或濃度:
LD50中位劑量
315 mg kg−1(大鼠,口)
相關物質
相關化合物 1,1-二溴丙烷
1,2-二溴丙烷
2,2-二溴丙烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-二溴丙烷是一種有機化合物,化學式為C3H6Br2。室溫時,它是無色或近無色的液體,氣味略有甜味。

1,3-二溴丙烷最早於1881年通過環丙烷製備。[2]

製備與性質

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1,3-二溴丙烷可以通過烯丙基溴溴化氫自由基加成反應製得:[3]

1,3-二溴丙烷和環戊二烯按下式反應:[4]

生理代謝

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1,3-二溴丙烷的代謝在1981年得到了研究,[5]通過口服1,3-二溴丙烷對大鼠進行檢查,並在給藥24小時後收集結果。其結果來自尿液、糞便和呼出的空氣。研究人員分析了尿液,發現代謝產物N-乙酰基-3-(1-溴-3-丙基)-半胱氨酸,大鼠肝臟的GSH含量下降。這可能是因為1,3-二溴丙烷在施用後和GSH反應,生成了1-溴-3-丙基-S-穀胱甘肽,最終形成尿代謝物。此外,由於從糞便中觀測到的放射性很小,並且從血液中保持的放射性水平確認了含硫的代謝物和腸肝循環的膽汁排泄的發生。

參考文獻

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  1. ^ 1,3-dibromopropane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-26 [2012-06-21]. (原始內容存檔於2019-08-21). 
  2. ^ August Freund. Ueber Trimethylen. Journal für Praktische Chemie. 1882, 26 (1): 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125. 
  3. ^ W. E. Vaughan; F. F. Rust; T. W. Evans. The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. Journal of Organic Chemistry. 1942, 7 (6): 477–490. doi:10.1021/jo01200a005. 
  4. ^ C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene. J. Org. Chem. 32, 1967, S. 2933–2936, doi:10.1021/jo01284a076.
  5. ^ S. P. James; M. A. Put; D. H. Richards. Metabolism of 1,3-dibromopropane. Toxicology letters. 1981, 8 (1-2): 7–15. doi:10.1016/0378-4274(81)90130-2.