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碳酸二甲酯

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碳酸二甲酯
IUPAC名
Dimethyl carbonate
別名 DMC
識別
CAS號 616-38-6  checkY
PubChem 12021
ChemSpider 11526
SMILES
 
  • COC(=O)OC
InChI
 
  • 1/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3
InChIKey IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYAC
ChEBI 36596
性質
化學式 C3H6O3
摩爾質量 90.08 g·mol⁻¹
外觀 澄清液體
密度 1.069 - 1.073 g/ml (液)
熔點 2 - 4 °C (275 - 277 K)
沸點 90 °C (363 K)
溶解性 13.9 g/100 mL
危險性
主要危害 可燃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

碳酸二甲酯DMC)是一個有機化合物,可看作碳酸的二甲基。它是可燃的澄清液體,沸點90°C,不溶於水,可用作甲基化試劑。相比其他甲基化試劑,如碘甲烷硫酸二甲酯,碳酸二甲酯毒性較小,而且可被生物降解[1]

以前以光氣為原料製取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇氧氣存在下的催化氧化羰基化反應製得,較之以前的方法更加環保。[1]

碳酸二甲酯可對苯胺羧酸進行甲基化,但很多反應都需高壓。[2]可以在回流DMC時加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反應:[2]

DBU存在下,碳酸二甲酯對苯乙酸進行甲基化

參考資料

[編輯]
  1. ^ 1.0 1.1 Pietro Tundo and Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f. 
  2. ^ 2.0 2.1 Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. J. Org. Chem. 2002, 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s.