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Nierenstein反應

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Nierenstein反應(Nierenstein reaction)

重氮甲烷酰氯轉化為鹵代酮[1][2]


Nierenstein反應
Nierenstein反應

反應機理

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反應機理與Arndt-Eistert反應類似,即酰氯與重氮甲烷縮合為重氮酮中間體,然後重氮酮發生質子化、放出氮氣得到產物。


Nierenstein反應機理
Nierenstein反應機理


苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮時,需要通入氯化氫氣體才能使重氮酮轉化為鹵代酮產物。[3]

應用

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1、Nierenstein (1924) 最初發現的反應:[4]


Nierenstein 1924
Nierenstein 1924


2、以苯甲酰溴為原料,反應後得到溴甲酰苯及環狀二噁烷二聚體[5]


Nierenstein 1924
Nierenstein 1924

參見

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參考資料

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  1. ^ Clibbens, D.; Nierenstein, M. The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. J. Chem. Soc. 1915, 107: 1491. doi:10.1039/CT9150701491. 
  2. ^ Bachman, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 1942, 1: 38.  缺少或|title=為空 (幫助)(綜述)
  3. ^ McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館))
  4. ^ M. Nierenstein, D. G. Wang, and J. C. Warr. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides II. Synthesis of Fisetol. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46 (11): 2551–2555. doi:10.1021/ja01676a028. 
  5. ^ H. H. Lewis, M. Nierenstein, and Enid M. Rich. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides III. The Mechanism of the Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47 (6): 1728–1732. doi:10.1021/ja01683a036.