1,2-二氯乙烯
外观
顺1,2-二氯乙烯(左)及反1,2-二氯乙烯(右) | |||
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IUPAC名 1,2-二氯乙烯 1,2-Dichloroethene | |||
别名 | 1,2-Dichloroethylene 1,2-DCE sym-Dichloroethylene | ||
识别 | |||
CAS号 | 156-59-2((Z)) ![]() 156-60-5((E)) ![]() 540-59-0((E/Z)) ![]() | ||
PubChem | 643833((Z)) 638186((E)) 10900((E/Z)) | ||
ChemSpider | 10438 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI | ||
ChEBI | 18882 | ||
KEGG | C06792 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H2Cl2 | ||
摩尔质量 | 96.95 g/mol g·mol⁻¹ | ||
外观 | 透明液体[1] | ||
气味 | 辛辣,类似氯仿的气味[1] | ||
密度 | 顺:1.28 g/cm³ 反:1.26 g/cm³ | ||
熔点 | 顺:-81.47 °C 反:-49.44 °C | ||
沸点 | 顺:60.2 °C 反:48.5 °C | ||
偶极矩 | 顺:1.9 D 反:0 D | ||
危险性 | |||
爆炸极限 | 5.6%-12.8%[1] | ||
PEL | TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,2-二氯乙烯(1,2-Dichloroethene)是分子式为C2H2Cl2的有机氯化合物,是高度可燃性、有辛辣气味的无色液体。1,2-二氯乙烯有两种顺反异构物,分别是顺1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯,但一般会用这两种异构物的混合物[2]。
制备
[编辑]- C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2
在工业上这两种异构物都是大量生产氯乙烯时的副产品,不过和氯乙烯不同,这两种异构物不会聚合。[2]
反式1,2-二氯乙烯常用在清洁电子零件、精密清洁及特定金属清洁的应用中[3]
二种异构物都会参与熊田偶联反应。反式1,2-二氯乙烯会参与加环反应[4]。
安全性
[编辑]1,2-二氯乙烯对大鼠有相当的口服毒性[2]。
在一些受污染的水及土壤中可以发现1,2-二氯乙烯,也是三氯乙烯分解后的产物。这些物质的进一步分解需格外的注意,例如因为铁粒子而出现的分解[5][6]。
相关条目
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel. Chlorethanes and Chloroethylenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. doi:10.1002/14356007.o06_o01.
- ^ Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall. [2016-03-23]. (原始内容存档于2016-04-08).
- ^ Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene. The Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (26): 7498–7506. doi:10.1021/jo00078a031.
- ^ Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution. FEMS Microbiology Reviews. 2010, 34 (4): 445–475. PMID 20146755. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x
.
- ^ Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles. Chemistry of Materials. 2002, 14 (12): 5140–5147. doi:10.1021/cm020737i.
外部链接
[编辑]- 国际化学品安全卡0436
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.