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1-碘吗啡

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1-碘吗啡
1-Iodomorphine molecule
IUPAC名
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-Iodo-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
识别
CAS号 64739-76-0  checkY
PubChem 10993301
ChemSpider 9168496
SMILES
 
  • O[C@H]1\C=C/[C@H]4[C@H]2Cc5c3c(O[C@@H]1[C@]34CCN2C)c(O)cc5I
InChI
 
  • 1/C17H18INO3/c1-19-5-4-17-9-2-3-12(20)16(17)22-15-13(21)7-10(18)8(14(15)17)6-11(9)19/h2-3,7,9,11-12,16,20-21H,4-6H2,1H3/t9-,11+,12-,16-,17-/m0/s1
InChIKey YFXOJQFZAJTGHD-GLWLLPOHBC
性质
化学式 C17H18INO3
摩尔质量 411.23 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-碘吗啡英语:1-Iodomorphine)是由吗啡碳骨架1位卤化而成的半合成麻醉性镇痛药[1][2][3]1890年至1930年期间,德国奥地利/奥匈帝国英国美国首先合成了卤化吗啡衍生物。1945年以后,这种药物的使用有所增加,用于下述研究。它是一种研究性化学物质,通常在需要时在实验室中制备。

与类似的2-碘吗啡以及二氢吗啡二氢可待因海洛因碘化类似物以及该系列的氟化氯化溴化类似物一起,这种变化可能不会显着影响药物的活性[来源请求],但1- 和2-碘吗啡用于药理学神经学代谢内分泌研究,因为它允许用碘-131碘-129标记吗啡。[4]此类研究对于发现人类哺乳动物鸟类和一些爬行动物两栖动物鱼类昆虫节肢动物中枢神经系统周围神经系统和其他组织中的阿片受体非常重要。

参考资料

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  1. ^ Liebman, A. A.; Malarek, D. H.; Blount, J. F.; Nelson, N. R.; Delaney, C. M. Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine. The Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (4): 737–739. doi:10.1021/jo00398a049. 
  2. ^ Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Laudeman, C. P.; Wyrick, C. D.; Carroll, F. I. Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1998, 41 (9): 811–821. doi:10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3. 
  3. ^ Wentland, M. P.; Duan, W.; Cohen, D. J.; Bidlack, J. M. Selective Protection and Functionalization of Morphine: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties of 3-Amino-3-desoxymorphine Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, 43 (19): 3558–3565. PMID 11000010. doi:10.1021/jm000119i. 
  4. ^ Tafani, J. A.; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, J. C.; Esquerre, J. P.; Simon, J.; Guiraud, R. Human brain and spinal cord scan after intracerebroventricular administration of iodine-123 morphine. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation. Part B, Nuclear Medicine and Biology. 1989, 16 (5): 505–509. PMID 2807956. doi:10.1016/0883-2897(89)90064-0.