聯苯
外觀
聯苯 | |
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IUPAC名 Biphenyl | |
英文名 | Biphenyl |
別名 | 苯基苯、聯二苯 |
識別 | |
CAS號 | 92-52-4 ![]() |
ChemSpider | 6828 |
SMILES |
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InChIKey | ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV |
性質 | |
化學式 | C12H10 |
莫耳質量 | 154.21 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色至淡黃色片狀晶體 |
密度 | 0.992 g/cm3 |
熔點 | 68.93 ℃ |
沸點 | 256 ℃ |
溶解性(水) | 不溶 |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38, R50/53 |
安全術語 | S:S2, S23, S60, S61 |
歐盟編號 | 601-042-00-8 |
歐盟分類 | 具刺激性 (Xi) 對環境有害 (N) |
NFPA 704 | |
閃點 | 113 ℃ |
自燃溫度 | 540 ℃ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
聯苯(化學式:C12H10)是兩個苯基相連形成的化合物。無色至淡黃色片狀晶體,有特殊香味。常用作有機合成前體,衍生物包括聯苯胺、聯苯醚、八溴聯苯醚、多氯聯苯等。聯苯天然存在於煤焦油、原油和天然氣中。不溶於水,但溶於有機溶劑中。
聯苯中間的化學鍵可以自由旋轉,但若四個鄰位有體積較大的基團時,旋轉受阻,會產生阻轉異構體。此類型的化合物(如BINAP)可以作手性配體。以聯苯為例,其平衡態的扭轉角為44.4°,0°和90°時的能壘分別為6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。[1]
取代聯苯可通過Suzuki反應和Ullmann反應等偶聯反應製取。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. J. Chem. Theory Comput. 2008. doi:10.1021/ct800182e.
- Biphenyl (1,1- Biphenyl). Wiley/VCH, Weinh. (1991), ISBN 3-527-28277-7
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