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霍夫曼脫去反應

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霍夫曼脫去反應(英語:Hofmann elimination),也稱徹底甲基化反應,是與過量碘甲烷氧化銀共熱時(100-200°C),生成三級烯烴的反應。反應中間產物是四級銨鹼

Hofmann消除

如果以四甲基銨鹽作原料,產物是三甲胺甲醇。雖不嚴格符合Hofmann反應的定義,但也屬於Hofmann反應的範疇。

不對稱胺反應時,反應由動力學控制,較少烷基取代的β-碳上的氫由於酸性較強,位阻較小,因此優先被消除,產物主要是不穩定的取代較少的烯烴。這個規則與柴瑟夫規則相反,稱為霍夫曼規則Hofmann規則)。β-碳上連有苯基乙烯基羰基等取代基時,由於共軛和吸電子效應,未取代的β-碳上氫的酸性較弱,因此反應不符合Hofmann規則。連有強吸電子基團的化合物容易按Hofmann規則發生E2消除

霍夫曼消除可用於合成用其他方法難以合成的烯烴。由於一級、二級和三級胺引入的甲基數目不一樣,故也可通過引入的甲基數目,來判斷反應物是哪一級的胺。

參見

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