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齊齊巴賓吡啶合成

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齊齊巴賓吡啶合成(英語:Chichibabin pyridine synthesis[1][2][3]是由前蘇聯化學家齊齊巴賓(俄語:Алексей Евгеньевич Чичибабин)於1924年發現的利用合成吡啶的反應。齊齊巴賓吡啶合成反應中,三分子擁有α-氫與一分子發生縮合,得到2,3,5-取代的吡啶

反應機理

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基本反應步驟

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Chichibabin吡啶合成
Chichibabin吡啶合成

具體反應過程

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下圖為該反應的詳細機理,其中示出了電子轉移方向、原子所帶電荷和各反應的類別。[4][5] 齊齊巴賓吡啶合成的詳細機理

參見

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參考資料

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  1. ^ A E Tscihtschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. J. Prakt. Chem. 1924, 107: 122 [2009-10-05]. doi:10.1002/prac.19241070110. (原始內容存檔於2018-09-20). 
  2. ^ M Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (1): 200. doi:10.1021/ja01121a051. 
  3. ^ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1949, 71 (8): 2629–2635. doi:10.1021/ja01176a008. 
  4. ^ Li, J. J. Chichibabin pyridine synthesis. Name Reactions. 2009: 107–9. ISBN 3-540-40203-9. doi:10.1007/978-3-642-01053-8_51. 
  5. ^ Weiss, M. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (1): 200–2. doi:10.1021/ja01121a051.