帕秦克隆
外观
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臨床資料 | |
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其他名稱 | DN-2327 |
ATC碼 |
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识别信息 | |
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CAS号 | 103255-66-9 ![]() |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
化学信息 | |
化学式 | C25H23ClN4O4 |
摩尔质量 | 478.93 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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帕秦克隆(英语:Pazinaclone,开发代号:DN-2327)是环吡咯酮类药物中的一种镇静剂和抗焦虑药。其他环吡咯酮药物包括佐匹克隆和右佐匹克隆。
帕秦克隆与苯二氮䓬类药物具有非常相似的药理学特性,包括镇静和抗焦虑特性,但遗忘作用较小,[1]并且在低剂量时它是一种相对选择性的抗焦虑药,而镇静作用仅在较高剂量时出现。[2]
帕秦克隆通过作为GABAA苯二氮䓬受体的部分激动剂发挥其镇静和抗焦虑作用,尽管帕秦克隆比大多数苯二氮䓬类药物更具亚型选择性。[3]
合成
[编辑]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Pazinaclone_synthesis.png/500px-Pazinaclone_synthesis.png)
7-氯-1,8-萘啶-2-胺与邻苯二甲酸酐反应生成相应的邻苯二甲酰亚胺。一个酰亚胺羰基的选择性还原实质上将其转化为醛。与三苯基磷乙酸叔丁酯的缩合得到维蒂希产物。
然后用氰基膦酸二乙酯处理该羧酸,以将其转化为活性氰化物;与4-哌啶酮缩乙二醇反应生成相应的酰胺(帕秦克隆)。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Wada T, Fukuda N. Effect of a new anxiolytic, DN-2327, on learning and memory in rats. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. March 1992, 41 (3): 573–9. PMID 1350101. S2CID 20581568. doi:10.1016/0091-3057(92)90375-p.
- ^ Suzuki M, Uchiumi M, Murasaki M. A comparative study of the psychological effects of DN-2327, a partial benzodiazepine agonist, and alprazolam. Psychopharmacology. October 1995, 121 (4): 442–50. PMID 8619007. S2CID 35222663. doi:10.1007/BF02246492.
- ^ Atack JR. The benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors as a target for the development of novel anxiolytics. Expert Opinion on Investigational Drugs. May 2005, 14 (5): 601–18. PMID 15926867. S2CID 22793644. doi:10.1517/13543784.14.5.601.
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