苯基钠
外观
苯基鈉 | |
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别名 | Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene |
识别 | |
缩写 | NaPh, PhNa |
CAS号 | 1623-99-0 ![]() |
PubChem | 11007827 |
ChemSpider | 9183013 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C6H5Na |
摩尔质量 | 100.09 g·mol−1 |
外观 | 黄白色粉末[1] |
溶解性(水) | 反应 |
溶解性 | 难溶于烃类溶剂,和醚反应 |
危险性 | |
主要危害 | 腐蚀、自燃 |
相关物质 | |
相关化学品 | 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯基钠是一种有机钠化合物,化学式为C6H5Na,它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似,但有机钠化合物很少使用。[2]
合成
[编辑]金属转移反应
[编辑]- (C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg
Shorigen反应(烷基钠和苯的反应)也用于生成苯基钠:[3]
- RNa + C6H6 → RH + C6H5Na
这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢,使用特定的烷基钠(如正戊基钠)会更容易生成二钠产物。[4]
金属-卤素交换反应
[编辑]- C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr
但这一反应的产率较低,产物的苯基钠会继续和溴苯反应,生成联苯。[5]
锂交换
[编辑]- C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu
参考文献
[编辑]- ^ Schlenk, W.; Holtz, Johanna. Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. (原始内容存档于2022-10-16).
- ^ Dietmar Seyferth. Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals: Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles. 1. Conversion of Organic Halides to Organoalkali-Metal Compounds. Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. (原始内容存档于2022-10-16) (英语).
- ^ Schorigin, Paul. Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. (原始内容存档于2022-10-16).
- ^ Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. 177. Organometallic Compounds of the Alkali Metals. Part II. The Metallation and Dimetallation of Benzene.. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861.
- ^ Jenkins, William W. A Study on the Preparation of Phenyl Sodium. Master's Theses. June 1942, (225).
- ^ Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. Synthese und Struktur von Bis[μ-phenyl(pentamethyldiethylentriamin)natrium], einem Phenylnatrium-Solvat. Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420.
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