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苯基鈉

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苯基鈉
別名 Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene
識別
縮寫 NaPh, PhNa
CAS號 1623-99-0  checkY[cas]
PubChem 11007827
ChemSpider 9183013
SMILES
 
  • [Na]C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1S/C6H5.Na/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
InChIKey KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C6H5Na
摩爾質量 100.09 g·mol−1
外觀 黃白色粉末[1]
溶解性 反應
溶解性 難溶於烴類溶劑,和醚反應
危險性
主要危害 腐蝕、自燃
相關物質
相關化學品 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯基鈉是一種有機鈉化合物,化學式為C6H5Na,它最初由Nef在1903年分離出來。儘管它和苯基溴化鎂的性質相似,但有機鈉化合物很少使用。[2]

合成

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金屬轉移反應

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苯基鈉最初是通過二苯基汞反應製得的:

(C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg

Shorigen反應(烷基鈉和苯的反應)也用於生成苯基鈉:[3]

RNa + C6H6 → RH + C6H5Na

這種方法也會在苯環的鄰位和間位取代第二個氫,使用特定的烷基鈉(如正戊基鈉)會更容易生成二鈉產物。[4]

金屬-鹵素交換反應

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溴苯粉反應也能得到苯基鈉:

C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr

但這一反應的產率較低,產物的苯基鈉會繼續和溴苯反應,生成聯苯。[5]

鋰交換

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苯基鋰叔丁醇鈉的反應也可用於製備苯基鈉:[6]

C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu

參考文獻

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  1. ^ Schlenk, W.; Holtz, Johanna. Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. (原始內容存檔於2022-10-16). 
  2. ^ Dietmar Seyferth. Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals: Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles. 1. Conversion of Organic Halides to Organoalkali-Metal Compounds. Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. (原始內容存檔於2022-10-16) (英語). 
  3. ^ Schorigin, Paul. Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. (原始內容存檔於2022-10-16). 
  4. ^ Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. 177. Organometallic Compounds of the Alkali Metals. Part II. The Metallation and Dimetallation of Benzene.. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861. 
  5. ^ Jenkins, William W. A Study on the Preparation of Phenyl Sodium. Master's Theses. June 1942, (225). 
  6. ^ Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. Synthese und Struktur von Bis[μ-phenyl(pentamethyldiethylentriamin)natrium], einem Phenylnatrium-Solvat. Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420.