氢化钠
氢化钠 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
识别 | |
CAS号 | 7646-69-7 ![]() |
PubChem | 24758 |
ChemSpider | 23144 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY |
EINECS | 231-587-3 |
性质 | |
化学式 | NaH |
摩尔质量 | 23.99 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色至灰色固体 |
密度 | 1.396 g/cm3 |
熔点 | 300 °C 分解 |
溶解性(水) | 反应 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R15 |
安全术语 | S:S2, S7/8, S24/25, S43 |
MSDS | External MSDS |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
其他阳离子 | 氢化锂 氢化钾 氢化铷 氢化铯 氢化鍅 |
相关化学品 | 硼氢化钠 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氢化钠,化学式为NaH,是一种无机盐。有机合成中,氢化钠主要被用作强碱。氢化钠是盐类氢化物的典型代表,即其是由Na+和H−组成的,不同于硼烷、甲烷、氨和水之类的分子型氢化物。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属钠,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。氢化钠与水反应生成氢氧化钠和氢气:NaH + H2O → NaOH+H2
性质
[编辑]氢化钠可由氢气和钠在高温下化合形成。[1] 纯的氢化钠是无色的,然而一般制得的氢化钠会多少带些灰色。2Na + H2→2NaH
和氢化锂、氢化钾、氢化铷和氢化铯类似,氢化钠采取氯化钠型结构,每一个Na+被六个H−包围形成八面体。
应用
[编辑]氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。[2] 它可以夺取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。
氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。
试剂规格
[编辑]很多化学试剂公司如Sigma-Aldrich和ACROS都销售氢化钠,通常以煤油保护,含60%的氢化钠。纯净的氢化钠可由用戊烷或四氢呋喃清洗煤油得到。 氢化钠的使用需要惰性环境,如用氮气保护。实际反应时常用的是氢化钠于四氢呋喃中的悬浮液,因为很多钠有机化合物可溶于THF。
安全
[编辑]氢化钠可以在空气中自燃,尤其是与水接触时。此反应产生大量氢气趋向于爆炸,以及腐蚀性强碱氢氧化钠。
参考文献
[编辑]- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
|
|