1,2-乙二硫醇
外观
1,2-乙二硫醇 | |||
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IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol | |||
别名 | 乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巯基乙烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 540-63-6 ![]() | ||
ChemSpider | 13865015 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA | ||
RTECS | KI3325000 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H6S2 | ||
摩尔质量 | 94.20 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.123 g/cm³ (液) | ||
熔点 | -41 °C | ||
沸点 | 146 °C 63 °C, 46 mmHg | ||
溶解性(水) | 微溶 | ||
溶解性(其他溶剂) | 可溶于多数有机溶剂 | ||
pKa | ~11 | ||
折光度n D |
1.5589 (D-line, 25 °C) | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R10, R22 | ||
安全术语 | S:S16 | ||
欧盟分类 | 有毒 (T) | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 50 °C | ||
相关物质 | |||
相关硫醇 | 乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、邻苯二硫醇 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,2-乙二硫醇,又称乙二硫醇,分子式为C2H4(SH)2,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
有机合成应用
[编辑]1,2-乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基的保护。[1]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg2+以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。
二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。
合成
[编辑]1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫脲反应后水解制得。[2]
参考资料
[编辑]- ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.
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