1,2-乙二硫醇
外觀
1,2-乙二硫醇 | |||
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IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol | |||
別名 | 乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巰基乙烷 | ||
識別 | |||
CAS號 | 540-63-6 ![]() | ||
ChemSpider | 13865015 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA | ||
RTECS | KI3325000 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H6S2 | ||
莫耳質量 | 94.20 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 1.123 g/cm³ (液) | ||
熔點 | -41 °C | ||
沸點 | 146 °C 63 °C, 46 mmHg | ||
溶解性(水) | 微溶 | ||
溶解性(其他溶劑) | 可溶於多數有機溶劑 | ||
pKa | ~11 | ||
折光度n D |
1.5589 (D-line, 25 °C) | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R10, R22 | ||
安全術語 | S:S16 | ||
歐盟分類 | 有毒 (T) | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 50 °C | ||
相關物質 | |||
相關硫醇 | 乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、鄰苯二硫醇 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,2-乙二硫醇,又稱乙二硫醇,分子式為C2H4(SH)2,室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。
有機合成應用
[編輯]1,2-乙二硫醇比乙二醇反應性更強,更易與醛和酮反應生成縮硫醛/酮。後者是有機合成中的重要中間體,也可用於羰基的保護。[1]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
縮硫醛/酮用加氫的雷尼鎳處理,硫原子脫掉,羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基,則要加入Hg2+以與體系中的硫醇反應,沉澱出HgS,使反應平衡移動。
二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛/縮酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應,分別生成五元和六元縮硫醛/酮。縮硫醛的氫可被脫去,且生成的碳負離子可發生烷基化,縮硫酮則不然,因此可依此區分此二者。
合成
[編輯]1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫脲反應後水解製得。[2]
參考資料
[編輯]- ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.
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