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硫氰酸酯

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硫氰酸苯酯和異硫氰酸苯酯互為異構體

硫氰酸酯是一類有機化合物,含有官能團 RSCN。其中的有機基團R和硫原子連接:R−S−C≡N 有一個 S–C 單鍵和一個C≡N 三鍵。[1]

硫氰酸酯是有價值的基團,可以有效地產生各種含硫官能團。[2]

製備

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硫氰酸酯存在幾種合成路線,其中最常見的是鹵代烷和鹼性的硫氰酸鹽在水性介質中反應而成。[3] 這個反應的示例是通過在沸騰的乙醇中用硫氰酸鈉處理2-溴丙烷來製備硫氰酸異丙酯。[4]該路線的主要問題是異硫氰酸酯的競爭形成。「SN1類」的底物(例如苄基鹵化物)傾向於產生異硫氰酸酯衍生物。

一些硫氰酸酯可以通過有機硫化合物的氰化而成。硫基氯 (RSCl) 和硫代硫酸酯 (RSSO3-) 和鹼金屬氰化物反應,產生硫氰酸酯和氯化物或亞硫酸鹽。

硫氰酸芳香酯可以通過硫氰化反應產生,也就是硫氰的反應。該反應有利於富電子的芳香性底物。[1]

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 R. G. Guy. Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates. Saul Patai (編). Cyanates and Their Thio Derivatives: Part 2, Volume 2. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1977: 619-818. doi:10.1002/9780470771532.ch2. 
  2. ^ Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela. Recent Advances in the Chemistry of Organic Thiocyanates. Chem. Soc. Rev. 2016-02-01, 45 (3): 494–505. ISSN 1460-4744. PMID 26658383. doi:10.1039/c5cs00532a. 
  3. ^ Synthesis of thiocyanates. [2021-10-16]. (原始內容存檔於2020-10-24). 
  4. ^ R. L. Shriner. Isopropyl Thiocyanate. Organic Syntheses. 1931, 11: 92. doi:10.15227/orgsyn.011.0092.