單糖
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單糖(Monosaccharides,源自希臘語 monos: single, sacchar: sugar;亦稱 simple sugars),是最簡形式的醣,為糖類的最基本單元(單體)。它們通常無色、具水溶性,且為晶形固體。儘管名稱為醣,只有某些單醣具甜味。
單糖以糖分子內含有碳原子的數量來歸類。通常有三至七個碳原子,例子有:
結構
[編輯]大部分的單糖為D-form,僅有少部分的單糖是L-form的(例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等),但也有無D、L之分的(例如二羥基丙酮)。
除了少數例外(如脫氧糖或氨基糖),單糖的化學式是:(CH2O)n。
單糖含有酮或醛官能基。按照其所含的官能基不同,分為酮糖類和醛糖類。自然界中最重要分佈最廣的是含有五個和六個碳原子的糖,是人類和動物可以直接吸收消化的糖類。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作為食物的澱粉(多糖)和蔗糖(貳醣)都需要人或動物體內的酶將其分解成單糖才能吸收。
單糖的化學反應
[編輯]單糖含有羥基和羰基,因此它具有醇、醛或酮的化學性質:
- 單糖能在HCl作用下與醇作用生成縮醛或縮酮。
- 單糖可以成醚。
- 單糖中的羥基可以被酯化。
- 單糖可以與醛或酮生成環縮醛、環縮酮,此方法被廣泛用來保護羥基,如在維他命C的合成中。
- 單糖可以發生差向異構化(轉換成差向異構體)。例:果糖的還原性來自於在水溶液中發生差向異構化產生的葡萄糖。
- 單糖可以成脎。
同時,單糖還可以被氧化和還原:
- 鹼性條件下單糖可被吐倫試劑或菲林試劑氧化,生成對應的糖酸,以及分別生成銀鏡和氧化亞銅。該反應可以用來區別還原糖和非還原糖。
- 溴水可以氧化單糖的醛基生成糖酸。在酸性條件下單糖不發生差向異構,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
- 糖的羰基可被催化氫化或金屬氫化物還原,其產物叫糖醇。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.
外部連接
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